In Seifhennersdorf wurde vor 134 Jahren mit der weiterführenden Schulausbildung in einer kleinen Webschule 1881 begonnen. 1904 begann der Bau eines neuen Schulgebäudes, unterstützt vom damaligen Sächsischen Ministerium,  das 2 Jahre später seiner Bestimmung übergeben wurde und seit 1992 von uns als Haus 2 genutzt wird. Aus der ehemaligen Webschule wurde zu Beginn des 20. Jahrhunderts eine „Webschule,  Handelsschule  und  Gewerbeschule“. 1926 begann der Neubau an der Albertstraße 2,  unser jetziges Haus 1,  welcher als „Fachschule für Textiltechnik – Gewerbe- und Handelsschule“ geführt wurde.

1961  begann in der damaligen Betriebsberufsschule Seifhennersdorf des VEB Bunt- und Samtweberei bereits die  „Berufsausbildung mit Abitur“. Später entstand daraus die  Betriebsschule „Klement Gottwald“ des VEB Lautex Neugersdorf und 1990 die Kommunale Berufsschule in Trägerschaft des Landkreises Zittau.

Nach Beendigung der Beruflichen Ausbildung 1992, sowie der Berufsausbildung mit Abitur 1993, wurden nach der Wende wieder Gymnasien neu gegründet und ab dem Schuljahr

1992/93 die Schule als „Gymnasium Seifhennersdorf“, mit naturwissenschaftlicher  und sportlicher Ausprägung in Kreisträgerschaft weitergeführt.

1995 konnte nach zweijähriger Bauzeit eine Dreifeldsporthalle zwischen den Häusern 1 und 2 eingeweiht werden.

2004 vereinigten sich die benachbarten Gymnasien Ebersbach und Seifhennersdorf  aufgrund des Schülerrückganges zum jetzigen „Oberland-Gymnasium Seifhennersdorf“.

2014 erfolgte die Sanierung des Sporthallendaches mit Wärmedämmung der Außenfassade.

2015 beginnt die stufenweise Sanierung unseres Gymnasiums.

2018 Fertigstellung der Schulsanierung und Herstellung der Außensportanlagen

2020 beginnt des Aufbaus unseres Ökogartens, der unserer Schüler und Schülerinnen zur Nachhaltigkeit und Achtsamkeit anleiten soll, indem Lebenswelten von einheimischen Pflanzen und Kleinsttieren geschaffen werden.

2022 feiern wir unser 30-jähriges Schuljubiläum als sächsisches Gymnasium. Im Rahmen der Feierlichkeiten wird die Schule zur PiT-Ostsachsen-Schule. Dies bedeutet, dass besonders im Bereich der Prävention und Gesundheitsförderung für ein gutes Schulklima gearbeitet wird. School Rocks, unsere Schulparty, wird als jährliches Event etabliert.

2023 wird unser Schulklub eröffnet. Er bietet Raum zum Lernen, Spielen und Erholen.

2024 bewirbt sich die Schule erfolgreich für die Teilnahme an der Junior-Ingenieur-Akademie der Deutschen Telekom Stiftung und startet mit dem ersten Jahrgang der Junioringenieure. Ebenso wird die Lernwerkstatt im Schulklub eröffnet, die neben der Ausleihe von Büchern und Spielen auch Raum und Material zum selbständigen und selbstorganisierten Lernen bietet.